Maddie è una giovane che vive a Montauk, vicino a New York. Nonostante sia molto intraprendente, la ragazza ha sempre difficoltà economiche. La situazione peggiora quando rischia di perdere la sua casa e le viene sequestrata la macchina con cui lavora come autista Uber. Tuttavia, sembra esserci una soluzione quando Maddie legge un annuncio di lavoro su un giornale. Una ricca coppia, Laird e Allison, cerca qualcuno che corteggi e frequenti il loro figlio diciannovenne Percy, che ha grandi difficoltà ad approcciarsi con le ragazze. Laird e Allison cercano una donna che possa sbloccare Percy prima che vada al college e sono disposti a pagare generosamente Maddie. Maddie accetta l’offerta, ma capisce subito che il compito non sarà facile, poiché il giovane è molto timido. Tuttavia, tra Maddie e Percy nasce una strana amicizia, che li porterà in un’avventura on the road dai risvolti imprevedibili.
La commedia è diretta da Gene Stupnitsky, noto per film come Bad Teacher – Una cattiva maestra (2011) e Good Boys – Quei cattivi ragazzi (2019), e ha come protagonisti Jennifer Lawrence, premio Oscar, e Matthew Broderick, già visto nella serie Netflix “High School Musical: The Musical: La Serie”. Il cast comprende inoltre Natalie Morales, Ebon Moss-Bachrach, Laura Benanti, Andrew Barth Feldman, Scott MacArthur, Victorya Danylko-Petrovskaya, Hasan Minhaj, Kyle Mooney, Danielia Maximillian, Amalia Yoo, Abigail Hupp, Matt Walton, Christina Catechis, Kelley Rae O’Donnell, Will Fitz, Quincy Dunn-Baker, Victor Verhaeghe, Sophie Tananbaum e Alex Anagnostidis.
Il film è attualmente in programmazione al Cinelandia Multiplex Pieve di Pieve Fissiraga, con un unico spettacolo alle 20.20.